Συνώνυμα: BIS (TERT-βουτοξυκαρνυλ) οξείδιο, BOC (2) o CPD, Boc2O CPD, δι-τερτ-βουτυλο-ανθρακικό, δι-τερτ-βουτυλο-πυροκαρβονικό · δι-τερυλοδαρμπονμπόνη
● Εμφάνιση/χρώμα: Λευκό έως λευκό μικροκρυσταλλικό σκόνη
● Πίεση ατμών: 0.7mmhg στους 25 ° C
● Σημείο τήξης: 22-24 ° C
● Δείκτης διάθλασης: 1.4090
● Σημείο βρασμού: 235,8 ° C στα 760 mmHg
● Σημείο φλας: 103,7 ° C
● PSA:61.83000
● Πυκνότητα: 1.054 g/cm3
● LOGP: 2.87320
● Θερμοκρασία αποθήκευσης:2-8 °
● ευαίσθητο .:
● Υδατική διαλυτότητα.
● Xlogp3: 2.7
● αριθμός δότη δεσμού υδρογόνου: 0
● Αριθμός αποδέκτη δεσμού υδρογόνου: 5
● Ρυθμιζόμενος αριθμός δεσμών: 6
● Ακριβής μάζα: 218.11542367
● Βαρύ ατομικών ατόμων: 15
● Πολυπλοκότητα: 218
Χημικές κατηγορίες:Άλλες τάξεις -> εστέρες, άλλοι
Κανονικά χαμόγελα:Cc (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (c) (c) c
Χρήσεις:Το δι-βουτυλο-ανθρακικό (BOC2O) είναι ένα ευρέως χρησιμοποιούμενο αντιδραστήριο για την εισαγωγή προστασίας ομάδων σε πεπτιδική σύνθεση. Παίζει σημαντικό ρόλο στην παρασκευή 6-ακετυλ-1,2,3,4-τετραϋδροπυριδίνης αντιδρώντας με 2-πιπεριδόνη. Χρησιμεύει ως προστατευτική ομάδα που χρησιμοποιείται στη σύνθεση πεπτιδίων στερεάς φάσης.
Διχορτανικό δισυλικόείναι ένα αντιδραστήριο που χρησιμοποιείται στην οργανική σύνθεση. Είναι επίσης γνωστό ως ανυδρίτης Τ-ΒΟΟ ή ανυδρίτης ΒΟΟ. Χρησιμοποιείται συνήθως για την προστασία των λειτουργικών ομάδων αμίνης κατά τη διάρκεια των χημικών αντιδράσεων. Το δι-βουτυλο-ανθρακικό άλας αντιδρά με αμίνες για να σχηματίσουν παράγωγα καρβαμικού, παρέχοντας προσωρινή προστασία για την ομάδα αμίνης. Μόλις ολοκληρωθεί η επιθυμητή αντίδραση, η ομάδα καρβαμικού μπορεί εύκολα να αφαιρεθεί με θεραπεία με οξύ, αποδίδοντας την αρχική λειτουργικότητα αμίνης. Αυτή είναι μια χρήσιμη στρατηγική για την επιλεκτική τροποποίηση ορισμένων λειτουργικών ομάδων σε οργανικά μόρια.
Εκτός από την προστασία των ομάδων αμίνης, το δι-βουτυλο-ανθρακικό διχτυλικό έχει διάφορες άλλες εφαρμογές σε οργανική σύνθεση:
Προστασία ομάδων υδροξυλίου:Το δι-βουτυλο-ανθρακικό άλας μπορεί να αντιδράσει με αλκοόλες για να σχηματίσει ανθρακικά άλατα, προστατεύοντας την υδροξυλομάδα. Η ομάδα ανθρακικού άλατος μπορεί στη συνέχεια να αφαιρεθεί χρησιμοποιώντας τις κατάλληλες συνθήκες, επιτρέποντας την επιλεκτική τροποποίηση άλλων λειτουργικών ομάδων.
Αντιδράσεις καρβονυλίωσης:Το δι-βουτυλο-ανθρακικό άλας μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως πηγή μονοξειδίου του άνθρακα σε αντιδράσεις καρβονυλίωσης. Αντιδρά με πυρηνόφιλα όπως αμίνες, αλκοόλες και θειολές για να σχηματίσουν καρβονυλιωμένα προϊόντα.
Παρασκευή χλωριδίων οξέος:Η αντίδραση του δι-βουτυλοθανθρακικού δι-βουτυλίου με χλωριούχο θειονυλ ή οξαλυλομαλιδίου αποδίδει τα αντίστοιχα χλωρίδια οξέος. Τα χλωρίδια οξέος είναι ευέλικτα αντιδραστήρια που χρησιμοποιούνται σε μια ποικιλία συνθετικών μετασχηματισμών.
Σύνθεση πεπτιδίου στερεάς φάσης:Το δι-βουτυλο-ανθρακικό άλας χρησιμοποιείται συνήθως στα βήματα προστασίας και αποπροστασίας σε σύνθεση πεπτιδίων στερεάς φάσης. Χρησιμοποιείται για την προστασία των αμινοξέων κατά τη διάρκεια της επέκτασης της αλυσίδας και για την απομάκρυνση των ομάδων προστασίας για να εκθέσει ομάδες αμινο για επακόλουθες αντιδράσεις σύζευξης.
Αντιδράσεις πολυμερισμού:Το δι-βουτυλο-ανθρακικό άλας μπορεί να δράσει ως παράγοντας μεταφοράς αλυσίδας σε αντιδράσεις πολυμερισμού. Μπορεί να αντιδράσει με τις αναπτυσσόμενες αλυσίδες πολυμερούς, να τερματίσει την ανάπτυξή τους ή να δημιουργήσει νέες αντιδραστικές θέσεις.
Αυτά είναι μόνο μερικά παραδείγματα των πολλών εφαρμογών του διχορβονικού δι-βουτυλίου DI-Tert σε οργανική σύνθεση. Η ευελιξία και η ευκολία χρήσης του καθιστούν ένα πολύτιμο αντιδραστήριο σε διάφορους χημικούς μετασχηματισμούς.