| Χημικές ιδιότητες | Ο διανθρακικός δι-τριτ-βουτυλεστέρας (BOC Anhydride, DiBOC) είναι ένας άχρωμος έως λευκός έως κίτρινος κρύσταλλοι, στερεοποιημένη μάζα ή διαυγές υγρό.Λιώνει σε θερμοκρασία δωματίου (mp=23°C).Δεν αποσυντίθεται σε αυτήν ή ακόμη και σε ελαφρώς υψηλότερες θερμοκρασίες.Για παράδειγμα, τυπικά καθαρίζεται με απόσταξη υπό μειωμένη πίεση σε θερμοκρασίες έως περίπου 65°C.Σε υψηλότερες θερμοκρασίες θα αποσυντεθεί σε ισοβουτένιο, t-βουτυλική αλκοόλη και διοξείδιο του άνθρακα. |
| Χρήσεις | Ο διανθρακικός δι-τριτ-βουτυλεστέρας (Boc2O) είναι ένα ευρέως χρησιμοποιούμενο αντιδραστήριο για την εισαγωγή προστατευτικών ομάδων στη σύνθεση πεπτιδίων.Παίζει σημαντικό ρόλο στην παρασκευή της 6-ακετυλο-1,2,3,4-τετραϋδροπυριδίνης αντιδρώντας με 2-πιπεριδόνη.Χρησιμεύει ως προστατευτική ομάδα που χρησιμοποιείται στη σύνθεση πεπτιδίων στερεάς φάσης. |
| Παρασκευή | Η παρασκευή του διανθρακικού δι-τριτ-βουτυλεστέρα έχει ως εξής: Σε διάλυμα μονοεστέρα άλατος νατρίου προστέθηκαν 2 g N, N-διμεθυλοφορμαμίδης, 1 g πυριδίνης, 1 g τριαιθυλαμίνης, Ψύξη στους -5~0°C, 60 g διφωσγένιο αργά προστέθηκε στάγδην εντός 1,5 ώρας ολοκληρώθηκε η προσθήκη στάγδην, θερμάνθηκε σε θερμοκρασία δωματίου (25°C), επωάστηκε για 2 ώρες, η αντίδραση αφέθηκε σε ηρεμία μετά από διήθηση, έκπλυση οργανικού διαλύματος.Ξηράνθηκε με άνυδρο θειικό μαγνήσιο, ο διαλύτης αποστάχθηκε σε ατμοσφαιρική πίεση για να δώσει ακατέργαστο προϊόν 65~70 g.Μετά από ψύξη και κρυστάλλωση, ελήφθησαν 57-60 g διανθρακικού δι-τριτ-βουτυλεστέρα σε απόδοση 60-63%. |
| Ορισμός | ChEBI: Ο διανθρακικός δι-τριτ-βουτυλεστέρας είναι ένας άκυκλος καρβοξυλικός ανυδρίτης.Λειτουργικά σχετίζεται με ένα δικαρβονικό οξύ. |
| Αντιδράσεις | Η αντίδραση υποκατεστημένων ανιλινών με Boc2O παρουσία στοιχειομετρικής ποσότητας 4-διμεθυλαμινοπυριδίνης (DMAP) σε αδρανή διαλύτη (ακετονιτρίλιο, διχλωρομεθάνιο, οξικός αιθυλεστέρας, τετραϋδροφουράνιο, τολουόλιο) σε θερμοκρασία δωματίου οδηγεί σε ισοκυανικά αρυλεστέρα σε σχεδόν ποσοτική απόδοση10 ελάχ.
Διανθρακικός δι-τριτ-βουτυλεστέρας και 4-(διμεθυλαμινο)πυριδίνη επανεξετάστηκαν.Οι αντιδράσεις τους με αμίνες και αλκοόλες |
| Γενική περιγραφή | Di-τριτ-διανθρακικό βουτύλιο (Boc2Ο) είναι ένα αντιδραστήριο που χρησιμοποιείται κυρίως για την εισαγωγή της προστατευτικής ομάδας Boc σε χαρακτηριστικές αμίνες.Χρησιμοποιείται επίσης ως παράγοντας αφυδάτωσης σε ορισμένες οργανικές αντιδράσεις, ιδιαίτερα με καρβοξυλικά οξέα, ορισμένες ομάδες υδροξυλίου ή με πρωτογενή νιτροαλκάνια. |
| Κίνδυνος | Ένα ερεθιστικό που μπορεί να προκαλέσει σοβαρό τραυματισμό στα μάτια.Μπορεί να προκαλέσει ευαισθητοποίηση του δέρματος.Ιδιαίτερα τοξικό όταν εισπνέεται |
| Αναφλεξιμότητα και Εκρηκτικότητα | Εύφλεκτος |
| Μέθοδοι Καθαρισμού | Λιώνουμε τον εστέρα θερμαίνοντας στους ~35ο και τον αποστάζουμε σε κενό.Εάν το IR και το NMR (1810m 1765 cm-1, σε CCl4 1,50 singlet) υποδηλώνουν πολύ μέγιστο ακάθαρτο, τότε πλύνετε με ίσο όγκο H2O που περιέχει κιτρικό οξύ για να γίνει η υδατική στιβάδα ελαφρώς όξινη, συλλέξτε την οργανική στιβάδα και στεγνώστε την πάνω από άνυδρο MgSO4 και το αποστάζουμε σε κενό.[Pope et al.Org Synth 57 45 1977, Keller et αϊ.Org Synth 63 160 1985, Grehn et αϊ.Angew Chem 97 519 1985.] ΕΥΦΛΕΚΤΟ. |
