Προϊόντα
Dicyclohexylcarbodiimide ； CAS Νο.: 538-75-0
Συνώνυμα: DCCD, dicyclohexylcarbodiimide
Χημική ιδιότητα του διυκλοεξυλοκαρβοδιιμιδίου
● Εμφάνιση/Χρώμα: Άχρωμο στερεό
● Πίεση ατμών: 1.044-1.15pa στα 20-25 ℃
● Σημείο τήξης: 34-35 ° C (ανάβει.)
● Δείκτης διάθλασης: N20/D 1.48
● Σημείο βρασμού: 277 ° C στα 760 mmHg
● Σημείο φλας: 113.1 ° C
● PSA：24.72000
● Πυκνότητα: 1,06 g/cm3
● LOGP: 3.82570
● Θερμοκρασία αποθήκευσης στο rt.
● ευαίσθητο .:
● Διαλυτότητα.
● Διαλυτότητα υδατοστεγής .: Πράξη
● Xlogp3: 4.7
● αριθμός δότη δεσμού υδρογόνου: 0
● Αριθμός αποδέκτη δεσμού υδρογόνου: 2
● Ρυθμιζόμενος αριθμός δεσμών: 2
● Ακριβής μάζα: 206.178298710
● Βαρύ ατομικών ατόμων: 15
● Πολυπλοκότητα: 201
● Ετικέτα Dot Transport: Poison
Πληροφορίες σχετικά με
● εικονογράμματα:
Τ,
Xn
● Κωδικοί κινδύνου: T, XN, T+
● Δηλώσεις: 23/24/25-34-40-43-41-36/38-21-24-22-62-37/38-10-61-26-38-20/22
● Δηλώσεις ασφαλείας: 26-36/37/39-45-41-24-37/39-24/25-36-16-53-28
Χρήσιμος
Χημικές κατηγορίες:Ενώσεις αζώτου -> άλλες ενώσεις αζώτου
Κανονικά χαμόγελα:C1CCC (CC1) N = C = NC2CCCC2
Περιγραφή:Η δυκϋδαεξυλική καρβοδιμίδη χρησιμοποιείται στη χημεία πεπτιδίου ως αντιδραστήριο σύζευξης. Είναι τόσο ερεθιστικό όσο και ευαισθητοποιητής και προκάλεσε δερματίτιδα επαφής σε φαρμακοποιούς και χημικούς.
Χρήσεις:Στη σύνθεση των πεπτιδίων. Αυτό το προϊόν χρησιμοποιείται κυρίως σε αφυγραντήρες με αμικακίνη, γλουταθειόνη, καθώς και σε σύνθεση ανυδρίτη οξέος, αλδεΰδη, κετόνη, ισοκανικό. Όταν χρησιμοποιείται ως παράγοντας αφυδάτωσης συμπύκνωσης, αντιδρά σε dicyclohexylurea μέσω βραχυπρόθεσμης αντίδρασης υπό φυσιολογική θερμοκρασία. Αυτό το προϊόν μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί στη σύνθεση πεπτιδίου και νουκλεϊκού οξέος. Είναι εύκολο να χρησιμοποιηθεί αυτό το προϊόν για να αντιδράσει με την ένωση ελεύθερης καρβοξυ και αμινο-ομάδας σε πεπτίδιο. Αυτό το προϊόν χρησιμοποιείται ευρέως σε ιατρικά, υγειονομικά, μακιγιάζ και βιολογικά προϊόντα και σε άλλα συνθετικά πεδία. Ν, Ν'-πυκλοεξυλοκαρβοδιιμίδιο είναι ένα καρβοδιμίδιο που χρησιμοποιείται για να ζευγαρώσει αμινοξέα κατά τη διάρκεια της πεπτιδικής σύνθεσης. Ν, Ν'-πυκλοεξυλοκαρβοδιιμίδιο χρησιμοποιείται ως παράγοντας αφυδάτωσης για την παρασκευή αμίδων, κετονών, νιτρίλων καθώς και για την αντιστροφή και την εστεροποίηση των δευτερογενών αλκοόλης. Το διυκλοεξυλοκαρβοδιιμίδιο χρησιμοποιείται ως παράγοντας αφυδάτωσης σε θερμοκρασία δωματίου μετά από σύντομο χρόνο αντίδρασης, αφού το προϊόν αντίδρασης είναι η διυκλοεξυλουρία. Το προϊόν είναι πολύ μικρή διαλυτότητα σε έναν οργανικό διαλύτη, έτσι ώστε να είναι εύκολος διαχωρισμός του προϊόντος αντίδρασης.
Λεπτομερής εισαγωγή
Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) είναι ένα συνηθισμένο αντιδραστήριο στην οργανική σύνθεση. Είναι ένα λευκό στερεό που είναι αδιάλυτο σε νερό και διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες όπως οξεικό αιθυλεστέρα και διχλωρομεθάνιο.
Το DCC χρησιμοποιείται κυρίως ως παράγοντας σύζευξης στη σύνθεση πεπτιδίων και άλλες αντιδράσεις που περιλαμβάνουν το σχηματισμό δεσμών αμιδίου. Προωθεί τη συμπύκνωση των καρβοξυλικών οξέων με αμίνες, οδηγώντας στο σχηματισμό αμιδίων. Το επιτυγχάνει αυτό ενεργοποιώντας την ομάδα καρβοξυλικού οξέος και διευκολύνοντας την πυρηνόφιλη επίθεση της αμίνης στον ενεργοποιημένο άνθρακα καρβονυλίου.
Εκτός από τη σύνθεση πεπτιδίων, το DCC χρησιμοποιείται επίσης σε διάφορες άλλες οργανικές αντιδράσεις, όπως αντιδράσεις εστεροποίησης και αμιδωμάτων. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί για να σχηματιστεί εστέρες από καρβοξυλικά οξέα και αλκοόλες και να μετατρέψει τα παράγωγα καρβοξυλικού οξέος (όπως χλωρίδια οξέος, ανυδρίτες οξέος και ενεργοποιημένους εστέρες) σε αμίδια.
Το DCC είναι γνωστό για την υψηλή απόδοση της στην προώθηση του σχηματισμού ομολόγων αμιδίου και για τη συμβατότητά του με ένα ευρύ φάσμα λειτουργικών ομάδων. Ωστόσο, θεωρείται επίσης ότι είναι σχετικά ευαίσθητη στην υγρασία και μπορεί εύκολα να αποσυντίθεται κατά την έκθεση σε νερό ή υψηλή υγρασία. Ως εκ τούτου, συνήθως χειρίζεται και αποθηκεύεται υπό άνυδρες συνθήκες.
Είναι σημαντικό να λαμβάνετε τις απαραίτητες προφυλάξεις όταν εργάζεστε με το DCC, καθώς μπορεί να ενοχλεί το δέρμα, τα μάτια και το αναπνευστικό σύστημα. Ο σωστός εξαερισμός και ο εξοπλισμός προσωπικού προστατευτικού προστασίας πρέπει να χρησιμοποιούνται κατά τη διάρκεια του χειρισμού του.
Εφαρμογή
Το dicyclohexylcarbodiimide (DCC) βρίσκει διάφορες εφαρμογές σε οργανική σύνθεση, ιδιαίτερα στον τομέα της χημείας πεπτιδίου. Ακολουθούν μερικές αξιοσημείωτες εφαρμογές του DCC:
Σύνθεση πεπτιδίων:Το DCC χρησιμοποιείται συνήθως ως παράγοντας σύζευξης στη σύνθεση πεπτιδίων για να συμμετάσχει σε αμινοξέα μαζί και να σχηματίσει αμιδικούς δεσμούς. Προωθεί την αντίδραση συμπύκνωσης μεταξύ της ομάδας καρβοξυλίου ενός αμινοξέος και της αμινομικής ομάδας ενός άλλου, οδηγώντας στο σχηματισμό πεπτιδικών δεσμών.
Αντιδράσεις εστεροποίησης:Το DCC μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη μετατροπή καρβοξυλικών οξέων σε εστέρες αντιδρώντας τους με αλκοόλες. Παρουσία του DCC, ενεργοποιείται το καρβοξυλικό οξύ, επιτρέποντας την πυρηνόφιλη επίθεση από το αλκοόλ για να σχηματίσει τον εστέρα. Αυτή η αντίδραση είναι χρήσιμη στη σύνθεση εστέρων για διάφορες εφαρμογές.
Ενίσχυση αντιδράσεων:Το DCC μπορεί να διευκολύνει την αμιδίωση των καρβοξυλικών οξέων, των χλωριδίων οξέος, των ανυδρίνων οξέος και των ενεργοποιημένων εστέρων. Επιτρέπει την αντίδραση μεταξύ ενός παραγώγου καρβοξυλικού οξέος και μιας αμίνης για να σχηματίσει έναν δεσμό αμιδίου. Αυτή η εφαρμογή βρίσκει χρησιμότητα στη σύνθεση αμιδίων, τα οποία είναι σημαντικά σε διάφορα βιολογικά και χημικά συστήματα.
Αντίδραση UGI:Το DCC μπορεί να χρησιμοποιηθεί στην αντίδραση UGI, μια αντίδραση πολλαπλών συστατικών που περιλαμβάνει τη συμπύκνωση μιας αμίνης, ενός ισοκυανιούχου, μιας ένωσης καρβονυλίου και ενός οξέος. Το DCC βοηθά στην ενεργοποίηση της καρβοξυλικής ομάδας του οξέος, επιτρέποντάς του να αντιδράσει με την αμίνη και να σχηματίσει αμιδικό δεσμό.
Σύνθεση ναρκωτικών:Το DCC χρησιμοποιείται συχνά στη φαρμακευτική βιομηχανία για τη σύνθεση υποψηφίων ναρκωτικών και ενεργών φαρμακευτικών συστατικών (APIs). Η χρήση του στη σύνθεση πεπτιδίων, οι αμιδικές και άλλες σημαντικές μετασχηματισμοί καθιστούν ένα βασικό αντιδραστήριο στις διαδικασίες ανακάλυψης και ανάπτυξης φαρμάκων.
Αξίζει να σημειωθεί ότι το DCC έχει αρκετές άλλες εφαρμογές σε οργανική σύνθεση, συμπεριλαμβανομένου του σχηματισμού ουριών, καρβαμικών και υδραζίδων. Η ευελιξία και η συμβατότητα με διάφορες λειτουργικές ομάδες καθιστούν ένα πολύτιμο εργαλείο στην εργαλειοθήκη των συνθετικών χημικών.
