Προϊόντα
Ν-Μεθυλ-2-πυρρολιδόνη
Χημικές ιδιότητες πυρρολιδόνης
| Σημείο τήξης | -24 °C (lit.) |
| Σημείο βρασμού | 202 °C (lit.) 81-82 °C/10 mmHg (lit.) |
| πυκνότητα | 1,028 g/mL στους 25 °C (lit.) |
| πυκνότητα ατμών | 3.4 (έναντι αέρα) |
| πίεση ατμού | 0,29 mm Hg (20 °C) |
| δείκτη διάθλασης | n20/Δ 1.479 |
| Fp | 187 °F |
| θερμοκρασία αποθήκευσης. | Φυλάσσεται στους +5°C έως +30°C. |
| διαλυτότητα | αιθανόλη: αναμίξιμη 0,1 ml/mL, διαυγής, άχρωμη (10%, v/v) |
| μορφή | Υγρό |
| pka | -0,41±0,20 (Προβλεπόμενο) |
| χρώμα | ≤20 (APHA) |
| PH | 8,5-10,0 (100 g/l, H2O, 20℃) |
| Οσμή | Ελαφρά οσμή αμίνης |
| Εύρος PH | 7,7 - 8,0 |
| εκρηκτικό όριο | 1,3-9,5% (V) |
| Διαλυτότητα του νερού | >=10 g/100 mL στους 20 ºC |
| Ευαίσθητος | Υγροσκοπικός |
| λmax | 283 nm (MeOH) (lit.) |
| Merck | 14,6117 |
| BRN | 106420 |
| Σταθερότητα: | Σταθερό, αλλά αποσυντίθεται κατά την έκθεση στο φως.Καύσιμο.Ασυμβίβαστο με ισχυρά οξειδωτικά, ισχυρά οξέα, αναγωγικά μέσα, βάσεις. |
| InChIKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,46 στους 25℃ |
| Αναφορά Βάσης Δεδομένων CAS | 872-50-4(Αναφορά βάσης δεδομένων CAS) |
| Αναφορά NIST Chemistry | 2-πυρρολιδινόνη, 1-μεθυλ-(872-50-4) |
| Σύστημα Μητρώου Ουσιών EPA | Ν-Μεθυλ-2-πυρρολιδόνη (872-50-4) |
Οδηγίες ασφαλείας
| Κωδικοί κινδύνου | T,Xi |
| Δηλώσεις κινδύνου | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
| Δηλώσεις Ασφαλείας | 41-45-53-62-26 |
| WGK Γερμανίας | 1 |
| RTECS | UY5790000 |
| F | 3-8-10 |
| Θερμοκρασία αυτανάφλεξης | 518 °F |
| TSCA | Y |
| Κωδικός HS | 2933199090 |
| Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών | 872-50-4 (Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών) |
| Τοξικότητα | LD50 από του στόματος σε κουνέλι: 3598 mg/kg LD50 δερματικό κουνέλι 8000 mg/kg |
Χρήση και σύνθεση πυρρολιδόνης
| Χημικές ιδιότητες | Η Ν-Μεθυλ-2-πυρρολιδόνη είναι ένα άχρωμο έως ανοιχτό κίτρινο διαφανές υγρό με ελαφρά οσμή αμμωνίας.Η Ν-μεθυλ-2-πυρρολιδόνη είναι πλήρως αναμίξιμη με το νερό.Είναι εξαιρετικά διαλυτό σε κατώτερες αλκοόλες, κατώτερες κετόνες, αιθέρα, οξικό αιθυλεστέρα, χλωροφόρμιο και βενζόλιο και μετρίως διαλυτό σε αλειφατικούς υδρογονάνθρακες.Η Ν-Μεθυλ-2-πυρρολιδόνη είναι ισχυρά υγροσκοπική, χημικά σταθερή, δεν διαβρωτική έναντι του ανθρακούχου χάλυβα και του αλουμινίου και ελαφρώς διαβρωτική για τον χαλκό.Έχει χαμηλή πρόσφυση, ισχυρή χημική και θερμική σταθερότητα, υψηλή πολικότητα και χαμηλή πτητικότητα.Αυτό το προϊόν είναι ελαφρώς τοξικό και το επιτρεπόμενο όριο συγκέντρωσής του στον αέρα είναι 100 ppm.
|
| Χρήσεις |
|
| τοξικότητα | Από του στόματος (mus)LD50:5130 mg/kg;από του στόματος (αρουραίος)LD50:3914 mg/kg;Δερματικό (rbt)LD50:8000 mg/kg. |
| Διαχείριση απορριμάτων | Συμβουλευτείτε κρατικούς, τοπικούς ή εθνικούς κανονισμούς για τη σωστή απόρριψη.Η απόρριψη πρέπει να γίνεται σύμφωνα με τους επίσημους κανονισμούς.Νερό, εάν χρειάζεται με καθαριστικά. |
| αποθήκευση | Η Ν-μεθυλ-2-πυρρολιδόνη είναι υγροσκοπική (συλλαμβάνει την υγρασία) αλλά σταθερή υπό κανονικές συνθήκες.Θα αντιδράσει βίαια με ισχυρά οξειδωτικά όπως υπεροξείδιο του υδρογόνου, νιτρικό οξύ, θειικό οξύ κ.λπ. Τα προϊόντα πρωτογενούς αποσύνθεσης παράγουν μονοξείδιο του άνθρακα και αναθυμιάσεις οξειδίου του αζώτου.Η υπερβολική έκθεση ή διαρροή θα πρέπει να αποφεύγεται ως θέμα καλής πρακτικής.Η Lyondell Chemical Company συνιστά να φοράτε γάντια βουτυλίου όταν χρησιμοποιείτε N-Methyl-2-pyrrolidone.Η N-Methyl-2-pyrrolidone θα πρέπει να αποθηκεύεται σε καθαρά, με φαινολική επένδυση από μαλακό χάλυβα ή βαρέλια από κράμα.Το Teflon®1 και το Kalrez®1 έχουν αποδειχθεί ότι είναι κατάλληλα υλικά φλάντζας.Ελέγξτε το MSDS πριν από το χειρισμό. |
| Περιγραφή | Η N-Methyl-2-pyrrolidone είναι ένας απρωτικός διαλύτης με ένα ευρύ φάσμα εφαρμογών: πετροχημική επεξεργασία, επιφανειακή επίστρωση, βαφές και χρωστικές, βιομηχανικές και οικιακές ενώσεις καθαρισμού και γεωργικές και φαρμακευτικές συνθέσεις.Είναι κυρίως ερεθιστικό, αλλά έχει προκαλέσει και αρκετές περιπτώσεις δερματίτιδας εξ επαφής σε μικρή ηλεκτροτεχνική εταιρεία. |
| Χημικές ιδιότητες | Η Ν-Μεθυλ-2-πυρρολιδόνη είναι ένα άχρωμο ή ανοιχτό κίτρινο υγρό με οσμή αμίνης.Μπορεί να υποστεί μια σειρά από χημικές αντιδράσεις παρόλο που είναι αποδεκτό ως σταθερός διαλύτης.Είναι ανθεκτικό στην υδρόλυση υπό ουδέτερες συνθήκες, αλλά η επεξεργασία με ισχυρό οξύ ή βάση έχει ως αποτέλεσμα το άνοιγμα του δακτυλίου σε 4-μεθυλο αμινοβουτυρικό οξύ.Η Ν-μεθυλ-2-πυρρολιδόνη μπορεί να αναχθεί σε 1-μεθυλοπυρρολιδίνη με βοροϋδρίδιο.Η επεξεργασία με χλωριωτικούς παράγοντες έχει ως αποτέλεσμα τον σχηματισμό αμιδίου, ένα ενδιάμεσο που μπορεί να υποστεί περαιτέρω υποκατάσταση, ενώ η επεξεργασία με νιτρικό αμύλιο αποδίδει το νιτρικό.Οι ολεφίνες μπορούν να προστεθούν στη θέση 3 με επεξεργασία πρώτα με οξαλικούς εστέρες και μετά με κατάλληλες αλδεΰες (Hort και Anderson 1982). |
| Χρήσεις | Η Ν-μεθυλ-2-πυρρολιδόνη είναι ένας πολικός διαλύτης που χρησιμοποιείται στην οργανική χημεία και τη χημεία πολυμερών.Εφαρμογές μεγάλης κλίμακας περιλαμβάνουν την ανάκτηση και καθαρισμό ακετυλενίων, ολεφινών και διολεφινών, καθαρισμό αερίων και εκχύλιση αρωματικών ουσιών από πρώτες ύλες. Η Ν-Μεθυλ-2-πυρρολιδόνη είναι ένας ευέλικτος βιομηχανικός διαλύτης.Το NMP έχει εγκριθεί προς το παρόν για χρήση μόνο σε κτηνιατρικά φαρμακευτικά προϊόντα.Ο προσδιορισμός της διάθεσης και του μεταβολισμού της NMP στον αρουραίο θα συμβάλει στην κατανόηση της τοξικολογίας αυτής της εξωγενούς χημικής ουσίας στην οποία ο άνθρωπος ενδέχεται να εκτεθεί σε αυξανόμενες ποσότητες. |
| Χρήσεις | Διαλύτης για ρητίνες υψηλής θερμοκρασίας.πετροχημική επεξεργασία, στη βιομηχανία κατασκευής μικροηλεκτρονικών, βαφές και χρωστικές, βιομηχανικές και οικιακές ενώσεις καθαρισμού.γεωργικά και φαρμακευτικά σκευάσματα |
| Χρήσεις | Η Ν-Μεθυλ-2-πυρρολιδόνη, είναι χρήσιμη για φασματοφωτομετρία, χρωματογραφία και ανίχνευση ICP-MS. |
| Ορισμός | ChEBI: Ένα μέλος της κατηγορίας των πυρρολιδινο-2-ονών που είναι η πυρρολιδιν-2-όνη στην οποία το υδρογόνο που συνδέεται με το άζωτο αντικαθίσταται από μια μεθυλική ομάδα. |
| Μέθοδοι Παραγωγής | Η Ν-μεθυλ-2-πυρρολιδόνη παρασκευάζεται με την αντίδραση της μπουτρολακτόνης με τη μεθυλαμίνη (Hawley 1977).Άλλες διεργασίες περιλαμβάνουν παρασκευή με υδρογόνωση διαλυμάτων μηλεϊνικού ή ηλεκτρικού οξέος με μεθυλαμίνη (Hort and Anderson 1982).Οι κατασκευαστές αυτού του χημικού είναι οι Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin and GAF Corporation, Covert City, California. |
| Αναφορά(εις) σύνθεσης | Tetrahedron Letters, 24, p.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
| Γενική περιγραφή | Η N-Methyl-2-Pyrrolidone (NMP) είναι ένας ισχυρός, απρωτικός διαλύτης με υψηλή διαλυτότητα και χαμηλή πτητικότητα.Αυτό το άχρωμο, υψηλό σημείο βρασμού, υψηλό σημείο ανάφλεξης και χαμηλής πίεσης ατμών υγρό έχει μια ήπια οσμή που μοιάζει με αμίνη.Το NMP έχει υψηλή χημική και θερμική σταθερότητα και είναι πλήρως αναμίξιμο με νερό σε όλες τις θερμοκρασίες.Το NMP μπορεί να χρησιμεύσει ως συνδιαλύτης με νερό, αλκοόλες, αιθέρες γλυκόλης, κετόνες και αρωματικούς/χλωριωμένους υδρογονάνθρακες.Το NMP είναι ανακυκλώσιμο με απόσταξη και άμεσα βιοαποδομήσιμο.Το NMP δεν βρίσκεται στη λίστα επικίνδυνων ατμοσφαιρικών ρύπων (HAPs) των τροποποιήσεων του νόμου περί καθαρού αέρα του 1990. |
| Αντιδράσεις αέρα & νερού | Διαλυτό στο νερό. |
| Προφίλ αντιδραστικότητας | Αυτή η αμίνη είναι μια πολύ ήπια χημική βάση.Η Ν-μεθυλ-2-πυρρολιδόνη τείνει να εξουδετερώνει τα οξέα για να σχηματίσει άλατα συν νερό.Η ποσότητα θερμότητας που εκλύεται ανά mole αμίνης σε μια εξουδετέρωση είναι σε μεγάλο βαθμό ανεξάρτητη από την ισχύ της αμίνης ως βάσης.Οι αμίνες μπορεί να είναι ασύμβατες με ισοκυανικά, αλογονωμένα οργανικά, υπεροξείδια, φαινόλες (όξινες), εποξείδια, ανυδρίτες και αλογονίδια οξέος.Το εύφλεκτο αέριο υδρογόνο παράγεται από αμίνες σε συνδυασμό με ισχυρούς αναγωγικούς παράγοντες, όπως τα υδρίδια. |
| Κίνδυνος | Σοβαρό ερεθιστικό για το δέρμα και τα μάτια.Εκρηκτικό όριο-it 2,2–12,2%. |
| Κίνδυνος υγείας | Η εισπνοή θερμών ατμών μπορεί να ερεθίσει τη μύτη και το λαιμό.Η κατάποση προκαλεί ερεθισμό του στόματος και του στομάχου.Η επαφή με τα μάτια προκαλεί ερεθισμό.Η επαναλαμβανόμενη και παρατεταμένη επαφή με το δέρμα προκαλεί έναν ήπιο, παροδικό ερεθισμό. |
| Κίνδυνος πυρκαγιάς | Ειδικοί κίνδυνοι προϊόντων καύσης: Μπορεί να σχηματιστούν τοξικά οξείδια του αζώτου στη φωτιά. |
| Αναφλεξιμότητα και Εκρηκτικότητα | Μη εύφλεκτο |
| Βιομηχανικές χρήσεις | 1) Η Ν-Μεθυλ-2-πυρρολιδόνη χρησιμοποιείται ως γενικός διπολικός απρωτικός διαλύτης, σταθερός και μη αντιδραστικός. 2) για την εξαγωγή αρωματικών υδρογονανθράκων από λιπαντικά έλαια. 3) για αφαίρεση διοξειδίου του άνθρακα σε γεννήτριες αμμωνίας. 4) ως διαλύτης για αντιδράσεις πολυμερισμού και πολυμερή. 5) ως διαβρωτικό χρώματος. 6) για σκευάσματα φυτοφαρμάκων (USEPA 1985). Άλλες μη βιομηχανικές χρήσεις της Ν-Μεθυλ-2-πυρρολιδόνης βασίζονται στις ιδιότητές της ως διαλύτης διάσπασης κατάλληλου για ηλεκτροχημικές και φυσικοχημικές μελέτες (Langan and Salman 1987).Οι φαρμακευτικές εφαρμογές χρησιμοποιούν τις ιδιότητες της Ν-Μεθυλ-2-πυρρολιδόνης ως ενισχυτή διείσδυσης για ταχύτερη μεταφορά ουσιών μέσω του δέρματος (Kydoniieus 1987; Barry and Bennett 1987; Akhter and Barry 1987).Η Ν-Μεθυλ-2-πυρρολιδόνη έχει εγκριθεί ως διαλύτης για εφαρμογή αντιολισθηρότητας σε υλικά συσκευασίας τροφίμων (USDA 1986). |
| Επικοινωνήστε με αλλεργιογόνα | Η N-Methyl-2-pyrrolidone είναι ένας απρωτικός διαλύτης με ένα ευρύ φάσμα εφαρμογών: πετροχημική επεξεργασία, επιφανειακή επίστρωση, βαφές και χρωστικές, βιομηχανικές και οικιακές ενώσεις καθαρισμού και γεωργικές και φαρμακευτικές συνθέσεις.Είναι κυρίως ερεθιστικό, αλλά μπορεί να προκαλέσει σοβαρή δερματίτιδα εξ επαφής λόγω παρατεταμένης επαφής. |
| Προφίλ Ασφαλείας | Δηλητήριο με ενδοφλέβια οδό.Μέτρια τοξικό με την κατάποση και την ενδοπεριτοναϊκή οδό.Ήπια τοξική σε επαφή με το δέρμα.Ένα πειραματικό τερατογόνο.Πειραματικές αναπαραγωγικές επιδράσεις.Αναφέρθηκαν δεδομένα μετάλλαξης.Εύφλεκτο όταν εκτίθεται σε θερμότητα, ανοιχτή φλόγα ή ισχυρά οξειδωτικά.Για να καταπολεμήσετε τη φωτιά, χρησιμοποιήστε αφρό, CO2, ξηρό χημικό.Όταν θερμαίνεται για αποσύνθεση εκπέμπει τοξικούς ατμούς NOx. |
| Καρκινογένεση | Οι αρουραίοι εκτέθηκαν σε ατμό Ν-μεθυλ-2-πυρρολιδόνης στα 0, 0,04 ή 0,4 mg/L για 6 ώρες/ημέρα, 5 ημέρες/εβδομάδα για 2 χρόνια. Αρσενικοί αρουραίοι στα 0,4 mg/L εμφάνισαν ελαφρώς μειωμένο μέσο σωματικό βάρος.Δεν παρατηρήθηκαν τοξικές ή καρκινογόνες επιδράσεις για τη μείωση της ζωής σε αρουραίους που εκτέθηκαν για 2 χρόνια είτε σε 0,04 είτε σε 0,4 mg/L Ν-Μεθυλ-2-πυρρολιδόνης.Με τη δερματική οδό, μια ομάδα 32 ποντικών έλαβε μια δόση έναρξης 25 mg Ν-Μεθυλ-2-πυρρολιδόνης που ακολουθήθηκε 2 εβδομάδες αργότερα από εφαρμογές του προαγωγέα όγκου οξική μυριστική φορβόλη, τρεις φορές την εβδομάδα, για περισσότερες από 25 εβδομάδες.Το διμεθυλοκαρβαμοϋλοχλωρίδιο και το διμεθυλοβενζανθρακένιο χρησίμευσαν ως θετικοί μάρτυρες.Αν και η ομάδα Ν-Μεθυλ-2-πυρρολιδόνης είχε τρεις όγκους δέρματος, αυτή η απόκριση δεν θεωρήθηκε σημαντική σε σύγκριση με αυτή των θετικών μαρτύρων. |
| Μεταβολική οδός | Στους αρουραίους χορηγείται ραδιοσημασμένη Ν-μεθυλ-2-πυρρολιδινόνη (NMP) και η κύρια οδός απέκκρισης από τους αρουραίους είναι μέσω των ούρων.Ο κύριος μεταβολίτης, που αντιπροσωπεύει το 70-75% της χορηγούμενης δόσης, είναι το 4-(μεθυλαμινο)βουτενοϊκό οξύ.Αυτό το ακόρεστο άθικτο προϊόν μπορεί να σχηματιστεί από την απομάκρυνση του νερού και μια ομάδα υδροξυλίου μπορεί να υπάρχει στον μεταβολίτη πριν από την όξινη υδρόλυση. |
| Μεταβολισμός | Σε αρσενικούς αρουραίους Sprague-Dawley χορηγήθηκε μία μόνο ενδοπεριτοναϊκή ένεση (45 mg/kg) ραδιοσημασμένης 1-μεθυλ-2-πυρρολιδόνης.Τα επίπεδα της ραδιενέργειας και της ένωσης στο πλάσμα παρακολουθήθηκαν για έξι ώρες και τα αποτελέσματα υπέδειξαν μια φάση ταχείας κατανομής που ακολουθήθηκε από μια αργή φάση απομάκρυνσης.Η κύρια ποσότητα της ετικέτας απεκκρίθηκε στα ούρα εντός 12 ωρών και αντιπροσώπευε περίπου το 75% της επισημασμένης δόσης.Είκοσι τέσσερις ώρες μετά τη δόση, η αθροιστική απέκκριση (ούρα) ήταν περίπου το 80% της δόσης.Χρησιμοποιήθηκαν και τα δύο είδη με επισήμανση δακτυλίου και μεθυλίου, καθώς και τα δύο [14Ι-μεθυλ-2-πυρρολιδόνη σημασμένη με C]- και [3Η].Οι αρχικές επισημασμένες αναλογίες διατηρήθηκαν κατά τις πρώτες 6 ώρες μετά τη δόση.Μετά από 6 ώρες, το ήπαρ και τα έντερα βρέθηκαν να περιέχουν τις υψηλότερες συσσωρεύσεις ραδιενέργειας, περίπου 2-4% της δόσης.Μικρή ραδιενέργεια παρατηρήθηκε στη χολή ή στον αναπνεόμενο αέρα.Υγρή χρωματογραφία ούρων υψηλής απόδοσης έδειξε την παρουσία ενός κύριου και δύο δευτερευόντων μεταβολιτών.Ο κύριος μεταβολίτης (70-75% της χορηγούμενης ραδιενεργού δόσης) αναλύθηκε με υγρή χρωματογραφία-φασματομετρία μάζας και αέρια χρωματογραφία-φασματομετρία μάζας και προτάθηκε να είναι ένας 3- ή 5-υδροξυ-l-μεθυλ-2-πυρρολιδόνη (Wells 1987). |
| Μέθοδοι Καθαρισμού | Στεγνώστε την πυρρολιδόνη αφαιρώντας το νερό ως αζεοτροπικό *βενζόλιο.Κλασματική απόσταξη σε 10 torr μέσω στήλης 100 cm γεμάτη με γυάλινες έλικες.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Το υδροχλωρικό έχει m 86-88o (από EtOH ή Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |
Γράψτε το μήνυμά σας εδώ και στείλτε το σε εμάς
